2つの保険会社に加入していれば2つの会社から保険金はもらえる？

保険会社が契約してくれれば、2つ以上の保険に入っていても支払われます。保険会社は、申込者が他の保険会社でどの保険に加入しているかの情報を連携しています。
つまり、「払えるかどうか」（＝払って良いかどうか、＝契約して良いかどうか）は、申込の時点で決まりますので、2つ以上でも契約した分の保険金は支払われます。
（もちろん同一の保険会社で2つ以上の商品を入っている場合でも同様です。）